退職を「伝えにくい」ケースの対応ー怒られるのが怖い、引き止められそうー

「退職を上司に伝えたいけど、すごく怒られそうで怖い…」

「いまただでさえ人が足りていないし、めちゃくちゃ引き止められそうだ…」

退職を決め、いざ会社や上司に伝えようという時に、退職を言い出すのが怖い、気まずいと感じる方は非常に多いです。

理由としては、「怒られるのでは」「強く引き止められたらどうしよう」という不安などが主に挙げられます。

ご相談いただく方の中には、「こんな心配をしているのは自分だけでは…？」と悩まれている方もいらっしゃいますが、退職を伝える「怖さ」は普通の感情です。

本記事では、退職を言い出しづらいケース別に、対処方法を解説します。

ケース1：怒られるのが怖くて言い出せない時の対処法

怖さを感じる背景

こうした恐怖を感じる理由としては、

・上司からの過去の言動（怒鳴られた経験など）
・「迷惑をかけてしまうかも」という罪悪感
・退職＝裏切り行為のように感じてしまう認知

などがあり、時として、「怒られる＝自分が悪い」と感じてしまっている場合もあります。

解決策1：退職の伝え方を整理する（冷静・誠実に）

まず大切なのは、退職の意思と理由を自分の中できちんと言語化しておくことです。

例）
・「自身のキャリアアップのため、新しい業界に挑戦したい」
・「家庭の事情で引っ越しが必要になった」

など、個人的な成長や事情を軸に据えた伝え方がポイントです。

会社といえど、実際に対応をするのは人です。感情的に話すと、相手の感情も引き出してしまうため、冷静・丁寧な口調で伝えることを意識しましょう。

解決策2：伝えるタイミングを工夫する（繁忙期を避ける）

上司の機嫌が悪そうな時や、プロジェクトのピークなど明らかに忙しそうなときは話を切り出すのは避けましょう。

オススメとしては、「週の半ば（火〜木）の午後、比較的静かな時間帯」です。

もちろん、会社によって異なる部分はありますが、一般的には週明けの月曜日と、多くの会社が休日に入る前の金曜日は、業務が立て込んでいるケースが多く、避けた方が無難です。また、出社直後は、メールのチェックや会議など、固定タスクがありがちなので、午前中もできればやめておいた方が無難です。

また、話を聞いてもらいやすい場面を活用することも重要です。

1on1ミーティングなどの機会が設けられている場合などは、その時間を利用するのも良い切り出し方です。

解決策3：感情ベースではなく事実ベースで伝える

ただ「辞めたいです」という気持ちをぶつけるのではなく、

・何を考え、どういう判断で退職に至ったか
・どんな準備をしているか（引継ぎの計画など）

といった形で、論理的かつ事実ベースの説明をすることで、上司も感情的になりにくくなります。

NG例：
「実は辞めようと思っています。もう限界なんです。」（感情的）

OK例：
「個人的なキャリアプランの変更があり、○月で退職させていただきたく、ご相談のお時間をいただけますでしょうか。」（冷静、事実ベース）

※切り出すタイミングの詳細やNG例を知りたい場合はこちらもあわせてご覧ください。

怒りは相手の感情の問題

人によっては「怒られる＝自分が悪い」と思ってしまうことがありますが、怒りは相手の感情の問題であり、あなたの選択の正しさを否定するものでは決してありません。

退職は、あなたの人生を自分で選ぶための一歩。

上司がどんな反応をしようと、誠実に伝えたうえであれば、それ以上はコントロールできない領域です。

「自分の意思に自信を持つこと」が、必要以上の怖さを感じてしまうことに対する防御にもなります。

ケース2：強く引き止められそうで言えないときの対処法

退職を伝えたら「絶対に引き止められるだろうな…」と感じて言い出しにくいケースです。

言いにくさを感じる背景

特に以下のような状況では、引き止めの圧力が強まりがちです。

・慢性的な人手不足の職場
・自分が重要なポジションを担っている
・上司と関係が良好（だからこそ言いづらい）
・過去に誰かが退職を伝えたときに、説得されて残ったという前例がある

「君がいないと困る」「あと半年だけ頼む」「給料上げるから考え直して」と言われると、断ることに罪悪感を覚えてしまいがちです。

でも、退職の意思は“交渉”ではなく“通知”です。ここをぶらさないことが大切です。

解決策1：最初から「退職の意思は固い」と明確に伝える

引き止められる最大の原因は、「まだ迷ってるのかな？」と思わせる伝え方にあります。

NG例：
「ちょっと悩んでいるんですが…」
「実は転職を考えていて…まだ決まっていませんが」

こういった言い回しだと、上司は「まだ引き止められる」と判断します。

オススメな伝え方：
「○月○日を最終出社日とする方向で、退職させていただきたく思っています。すでに決断はしておりまして、引き継ぎ等についてご相談させてください。」

ポイントは、「決断済み」という姿勢を最初に示すことです。

解決策2：「前向きな理由」を用意しておく

引き止めを受け流すためには、「どうしても今辞めなければならない理由」よりも、前向きなキャリア形成の意思を伝える方が効果的です。

NG例：
「今の仕事がつらくて…」
「会社に不満があって…」

こういった言い方は、上司の感情を逆なでしやすく、説得の余地を与えてしまいます。

OK例：
「これからは別の業界に挑戦したいと考えています」
「以前から希望していた職種でのチャンスが巡ってきたため、チャレンジしたいと思いました」

前向きな理由であれば、上司も無理に引き止めづらくなります。

解決策3：「情に訴える引き止め」への備えも忘れずに

上司によっては、論理ではなく「情」で引き止めてくるケースもあります。

「せっかく育てたのに…」
「チームがバラバラになるじゃないか」
「俺の顔を立ててくれよ」

こうした発言に心が揺れるのは当然ですが、あなたが辞めることと、相手の感情は切り離して考える必要があります。

対処法としては、

「ありがたいお言葉ですが、決断は変わりません」と丁寧かつ礼儀をもって断る
「本当にお世話になりました」と感謝を伝えながらも距離を保つ

という“丁寧かつ毅然とした態度”がベストです。

根本理由が解決しないで残ってもまた同じことで悩むことになる

引き止めに応じて一時的に残っても、根本的な理由が解決しない限り、いずれ同じことで悩むことになります。

自分の決断を正解にするのは、辞めた「あと」からの行動です。

だからこそ、「今は退職すべきタイミング」だと感じたなら、自分の人生のハンドルをしっかり握って、前に進む勇気が必要です。

他にもある伝えにくいケースと対応策

「怒られそう」「引き止められそう」以外にも、退職を言い出しにくい理由は人それぞれ。

以下では、よくあるその他のケースとその対処法を紹介します。

上司とほぼ会話がない（関係が薄い）

上司との関係値がなく、コミュニケーションがとりづらいケースです。

対応策

上司と会話がない場合は、“まず接点を作る”ことがポイントです。

一案としては、メール等で事前に退職の旨を伝えておき、その後すぐに口頭でフォローするという方法などがあります。

メールのみは基本的に避けた方がよいです。

必ずメールとあわせてあまり時間を空けずに口頭でも伝えましょう。

文面に、「後ほど、直接口頭でもお話をさせていただくお時間を頂けますと幸いです」など、盛り込んでおくとより丁寧です。

チームの雰囲気がピリピリしている

職場やチームの雰囲気的に言い出しにくいケースです。

職場全体が緊張感に包まれていると、退職の話題を出すだけで空気が悪くなる気がして、言い出しづらくなります。

対応策

信頼できる先輩など、社内で関係値のある第三者に相談してみるというのも手です。

特に先輩であれば、過去の退職事例を知っているケースもあるため、その会社における退職時の進め方や注意点などを教えてくれる場合もあります。

入社してまだ数ヶ月で言い出しづらい

「こんなに早く辞めるなんて…」という後ろめたさが、気まずさや罪悪感につながってしまうパターンです。

対応策

対応策というものではないですが、退職意思が明確なのであれば、入社直後でも早めに伝える方がお互いのためにも良いです。

入社間もないタイミングで退職を切り出すことでかけてしまう迷惑に関しては、「申し訳ないです」と率直かつ誠実に伝えつつ、先程挙げた切り出しタイミングや対応方法に注意しつつ、退職意向を伝えましょう。

まとめ：伝えにくくても、自分の人生の舵取りを

大事なのは誠実さと明確な意思です。

感謝をきちんと伝えつつ、次のステップへ進むことを決断している点もはっきりと伝えることが重要です。

退職というあなたにとっても会社にとっても重要なことを伝えるのは不安がつきまといますが、その一歩が、未来を変えるきっかけになります。

あなたの人生は、あなただけのもの。勇気を出して一歩踏み出してみましょう。

「とはいえ、やはり不安…」そう感じたら、プロの力を借りてみませんか？

「自分の状況だとどんな点に気を付ければいいのか知りたい…」 「プロに具体的にアドバイスしてもらいたい…」

というご不安をお持ちの場合は、ぜひキャリアの専門家への相談も検討してみてください。

ストローラー株式会社では、1,000名以上のキャリア支援実績をもとに、ご自身での退職を支援するサービスをはじめ、様々なキャリア支援のサポートをご提供しています。

▶個別の状況に応じた退職時のポイントをチェック
▶退職を上司に伝えるための事前ロールプレイの実施
▶退職トラブル発生時のサポート

ご自身の新しいキャリアを築くために、一歩踏み出すあなたを、私たちプロが全力でサポートいたします。
→ 退職支援サービスの詳細は下記よりご確認ください