退職を決意したとき、まず思い浮かぶのは「いつ、どうやって上司に伝えよう…」ということではないでしょうか。
「有給を全部使ってから辞めたい」
「次の転職先が決まったけど、引き継ぎにどれくらいかかるかな」
そんな風に退職後のことや、転職先に向けた準備を考えている人も多いでしょう。
でも、ちょっと待ってください。
実は、感情だけで退職を進めてしまうと、思わぬ落とし穴にはまることがあります。
「退職日を決めたのに、会社から『その日には辞められない』と言われた」
「有給消化を希望したら、なぜか断られてしまった…」
このようなトラブルの原因の多くは、会社の「就業規則を読み飛ばしてしまっていることです。
退職は、あなたの今後のキャリアを左右する大切な決断。後悔しないためにも、まずは会社のルールを知っておくことが鉄則です。
ここでは、退職を上司に伝える前に、必ず確認しておきたい就業規則のポイントを、一つずつ見ていきましょう。
退職を申し出るタイミングはいつ?【退職予告期間】

民法(民法627条1項)では、正社員(期間に定めのない契約)の場合「退職日の2週間前に申し出れば良い」とされています。
しかし、多くの会社では就業規則で「1か月前」「60日前」といった独自のルールを定めています。
優先度としては、基本的には就業規則より法律が優先される傾向にありますが、不必要に関係値を壊さない円満な退職を進めるのであれば、できれば就業規則に沿った手続きが望ましいです。
※参考:厚生労働省 「退職の申出は2週間前までに」
※もちろん、パワハラなど過度なストレスを強いられる環境などにより既に関係値が壊れている場合はこの限りではありません。
特に注意したいのは、退職日を決める際の「起算日」
「退職を申し出た日」からカウントされるのか、「会社が承認した日」からなのかによって、最終的な退職日が後ろ倒しになる可能性があります。
希望通りの日程で退職するためには、逆算して申し出日を設定しましょう。
残っている有給休暇は全て使える?【有休消化ルール】

有給休暇を消化できるかどうかは、退職にあたって気にされる方が多いポイントだと思います。
就業規則には、有給の申請方法や取得ルールが明記されています。
有給休暇は原則として労働者の権利ですが、会社側には「時季変更権」があり、業務に支障がある場合は取得時期をずらすよう求められることがあります。
ただ実際のところ、退職前の有給申請については変更できないとする判例もあり、実務上はまとめて消化できるケースが多くはあるのですが、会社側に遠慮して申請を控えたり、業務都合を理由に断られて諦めてしまう人も少なくありません。
こうした取り損ね防止や、スムーズな退職手続きのためにも、念のため会社での規定を確認しておくことをオススメします。
また、消化可能かどうかを判断するために、まず自分の有休残日数を確認する必要もあります。
基本的には勤怠システムや総務・人事への問い合わせで簡単に分かりますので、事前に確認しておきましょう。
▼退職日や有給休暇に関する具体的なポイントはこちらの記事もあわせてご覧ください。


退職金はもらえる?【支給条件と勤続年数】

退職金制度がある会社では、支給条件や計算方法が就業規則に定められています。
「勤続3年以上」など、最低勤続年数が条件になっていることがほとんどです。
また、自己都合退職か会社都合退職かによって、支給額に差が出ることがあります。
「あと少し勤めていたら退職金がもらえたのに…」
といった後悔がないよう、支給条件を事前に確認しておきましょう。
企業年金や確定拠出年金制度を利用している場合は、退職時に移換手続きが必要です。
期限内に手続きをしないと将来的に受給できなくなる可能性もあるため、注意しましょう。
退職後の転職は自由?【競業避止義務】

意外と見落とされがちなのが、就業規則や個別契約に記載された「競業避止義務」です
これは退職後一定期間、同業他社への転職や同業での起業を禁止するルールのことです。
たとえば「退職後1年間は同業他社に勤務してはいけない」といった条項がある場合、違反すると損害賠償請求や訴訟リスクもあります。
特に同業種への転職を考えている場合は、必ず事前に確認しておきましょう。
※ただし、退職後の「競業避止義務」に関しては、課す代わりに相応の代償措置(補償)が無い場合などは、職業選択の自由などを不当に制限するものとして無効となる可能性があります。
参考:平成24年度経済産業省委託調査「人材を通じた技術流出に関する調査研究」-参考資料5 競業避止義務契約の有効性について
また、副業禁止規定がある場合は、退職前の副業活動が懲戒の対象になる可能性もあります。
退職時の貸与物返却と機密情報の扱いに注意

会社から貸与されているPCやスマートフォン、制服、社員証などは、退職時に返却する必要があります。
就業規則には返却期限や返却方法が記載されていることが多く、守らないと最終給与から差し引かれる場合もあります。
通常、退職手続きを進める中で案内されるものではありますが、何かの拍子で会社側も確認が漏れてしまう可能性はゼロではないので、自分でも念のため確認しておくことをオススメします。
また、データや書類などの機密情報は、社外に持ち出したり私的に利用したりすることが禁止されています。
退職後に情報漏洩が発覚すると、損害賠償や刑事責任に発展することもあるため、徹底的に整理してから退職日を迎えましょう。
退職日によるボーナス・昇給・手当はどうなる?
賞与(ボーナス)は、支給日に在籍していることを条件としている会社が多いです。
そのため、退職日が支給日より前だとボーナスがもらえない可能性があります。
また、昇給や各種手当も、退職日によっては受け取れないことがあります。
逆に、退職日を少し延ばすだけで支給対象になる場合もあるため、
「せっかく頑張ったのに…」
と後悔しないよう、ボーナスや手当の支給日と条件を確認しておきましょう。
退職後の福利厚生利用期限の注意点
福利厚生(社宅、社員食堂、保養所など)の利用期限も、退職日や資格喪失日で区切られることがほとんどです。
これらの情報も基本的には就業規則や人事部の案内で確認できます。
まとめ:準備してから伝えるのがトラブル回避の近道

退職は一生の中で何度も経験するものではありません。
感情や勢いだけで行動すると、日程や金銭面で損をするリスクが高まります。
まずは就業規則を確認し、退職日や有休の使い方、金銭的な条件を整理したうえで、計画的に申し出ることが大切です。
「上司に伝える前に、まず就業規則を開いてみる」
これが円満退職の第一歩です。
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