【20代向け】「はじめての退職」でやるべきことー5つの基本ステップー

はじめての退職って不安ですよね。

「手続きで何か漏れがあったらどうしよう…」
「退職の時のマナーってどんなことに気を付ければいいんだろう…」
「そもそも退職を伝えるのがちょっと怖いな…」

など、さまざまな疑問や心配があるかと思います。

本記事では、そんなはじめての退職を検討されている方向けに、退職までの全体的な流れや主な注意点を解説します。

※各流れの項目ごとに別途詳細記事のリンクも貼り付けておりますので、より詳しい情報をお知りになりたい場合は、そちらもあわせてご参照ください。

退職の基本ステップ：全体の流れ

まずはじめに、大まかな退職の流れを見ていきましょう。

もちろん、各企業によって細かい点で異なる点もありますが、多くの場合の退職の流れは以下の通りです。

ステップ1：退職の意思を固める（準備）
ステップ2：退職を上司に伝える（意思表示）
ステップ3：退職日の調整と必要書類（退職願や退職届）の提出
ステップ4：引き継ぎと業務の整理
ステップ5：最終出社と退職後の手続き

各ステップの詳細解説

では、各ステップごとに、内容をみていきましょう。

ステップ1：退職の意思を固める（準備）

まずは本当に辞めたい理由を明確に

なぜ辞めたいと考えているのか、その理由を深堀して、明確にしておきましょう。

ここがブレていると、退職手続きを進めていく中で、本来迷うべきではないポイントで、迷いが生じてしまう場合があります。

辞めたい理由の深堀や整理に関しては、こちらの詳細解説などを活用しつつ、明確にしておきましょう。

感情だけではなく「次にどうなりたいか」を考える

「もう辞めたい！」という気持ちが先行してしまいがちな状況であっても、「辞めたら次にどうなりたいか」も、あわせて考えておく必要があります。

次を考えることで、辞めたい理由がより明確にもなりますし、退職手続きや転職活動の中で退職理由を伝える必要がある際に、周囲に納得感のある伝え方ができるようになります。

転職先が決まっていない時の注意点

もし転職先の目途がついていない状態で、とりあえず辞めるという場合はいくつか注意点があります。

詳細はこちらの記事をご覧ください。

ステップ2：退職を上司に伝える（意思表示）

伝えるタイミング

原則、最低でも辞める1カ月前が基本です。

また、会社の就業規則もよく確認しておきましょう。

「就業規則に関係なく、法律上、退職の2週間前に伝えればOK！」という話もよくあります。たしかに、民法上（民法627条）そうではあるのですが、特殊な事情を除き、ご自身のためにも可能な限り余裕をもったスケジュールで退職意向を伝えた方がよいです。

切り出し方：口頭？メール？

過度なハラスメントなどで直接伝えることが難しい場合を除き、まずは対面で、直属の上司に直接伝えるのが原則です。

対面で伝えないことに不誠実さを感じる方も一定数いるため、不要なトラブルを防止するためにも、メールやチャットではなく、まずは対面で直接退職の意思を伝えましょう。

「お話したいことがあるのですが、お時間いただけますでしょうか」と切り出し、ミーティングの場を設定してもらいます。退職の意思を伝える際は、「一身上の都合により、〇月末で退職させていただきたく、ご相談させてください」のように、簡潔に伝えるのがポイントです。

上司に伝えるベストなタイミングや、伝え方のNG例

退職の伝え方に関して、より詳しい内容を知りたい場合は、こちらの記事もあわせてご覧ください。

ステップ3：退職日の調整と必要書類（退職願や退職届）の提出

有休消化を含めた退職までのスケジューリング

もし有給休暇がまだ残っていて、退職にあたり有休を消化してから辞めたい場合は、それを踏まえた上で、退職のスケジュールを調整する必要があります。

意外と勘違いしやすいのですが、有給休暇は勤務日でしか取得できません。

本来仕事をするはずだった日に休むことでリフレッシュすることが目的の制度のため、最後辞めるからと言って普段休日のところに有休を適用することは原則不可です。
※会社側との交渉で調整できる可能性はあります。

例）
有給休暇の残りが10日間。2025年10月1日（水）から転職先に入社するため、退職日を2025年9月30日（火）にしたい場合
→有給休暇は勤務日に取得する必要があるため、仮に平日勤務で土日祝休みであれば、

9/16（火）～9/19（金）、9/22（月）、9/24（水）～9/26（金）、9/29（月）～9/30（火）の、計10日間で有休を取得します。※土日祝は有休適用外

そのため、最終勤務日は9/12（金）となります。

最後に有休消化をしようとしたら、イメージより早く最終勤務日がきてしまい、現場が回らなくなってしまうというケースを防ぐためにも、余裕をもって会社側にはスケジュールを伝えましょう。

有休消化や退職日の調整のより詳しいポイントやよくあるトラブル例は、こちらをあわせてご覧ください。

必要書類（退職願や退職届）の提出

一般的に退職に必要な書類は以下の2つです。

退職願：会社へ退職を願い出るための書類（退職したいですという意思表示。あくまで「願い」なので、却下される場合もある）
退職届：会社へ退職を通告するための書類

ただ、いずれもいきなり作成して会社へ提出するのではなく、まずは上司に退職意向を伝えた際に、どのような書類が必要かを確認することをオススメします。

「上司に退職を伝える歳に退職願を作成して提出する必要がある」という記事を目にすることがありますが、会社によっては、口頭やメールなど何かしらできちんと退職意思を伝えていれば、退職願は必要ないケースも多くあります。また、必要な書類や手続きなど、その会社特有の対応が必要な場合もありますので、一旦会社側にきちんと確認をいれましょう。

ステップ4：引継ぎと業務の整理

引継ぎ資料の作り方

自身の担当業務を洗い出し、後任の方が対応できるように引継ぎ資料を作っていきます。

・引継ぎスケジュールに余裕を持たせる
・引継ぎ資料は、曖昧な表現ではなく具体的に分かる書き方で作成する
例）
×「このタンクの液体が少なくなったら、十分な量まで液体を足す」
〇「タンクの赤のラインより少なくなったら、緑のラインまで液体を足す」
・ネガティブ情報も隠さず共有する

などに気を付けつつ、自分がいなくなってもきちんと業務が進むように、引継ぎを行っていきます。

より詳しい引継ぎのポイントはこちらもご覧ください。

感謝を込めたコミュニケーション

退職日や有給休暇の消化と並んで、この引継ぎ対応はトラブルとなりやすい場面です。

最後まで周囲の方への感謝を忘れず、心のこもった対応を行うことが、スムーズな退職につながり、巡り巡ってあなた自身のためにもなります。

もう退職して関係がなくなるからと、雑な対応や失礼な対応をすることのないよう注意しましょう。

ステップ5：最終出社と退職後の手続き

貸与物の返却や社内へのあいさつ

最終日は、ロッカーやキャビネットの中に私物を残すことのないよう、改めてチェックをしましょう。

カードキーや社員証など、貸与物の返却についても忘れず対応をします。

また、状況に応じて、お世話になった方々に改めてあいさつやメールを送り、感謝の意を伝えます。

退職後：健康保険や年金などの手続き

退職後は状況に応じて、各種保険や年金などの手続きをしていきます。

不明点があれば、最寄りのハローワークなどで確認してみましょう。

退職後に会社から送られてくる離職票や源泉徴収票など、もらうべき書類も後日忘れず受け取りましょう。

まとめ：退職の仕方もキャリアの一部

初めての退職は、誰にとっても大きな決断です。

不安や心配が多いかと思いますが、この記事で解説したポイントを一つひとつ丁寧に実行すれば、トラブルなくスムーズに次のステップへ進むことができます。

誠実な姿勢で臨むことは、あなた自身の信頼を守るだけでなく、新しいキャリアを築く上でも必ず役立ちます。良い辞め方も、あなたの貴重なキャリアの一部です。

本記事で紹介したポイントをチェックしつつ、次のステージへ力強く進んでいきましょう！

「とはいえ、一人だとやはり不安…」そう感じたら、プロの力を借りてみませんか？

「自分の状況だとどんな点に気を付ければいいのか知りたい…」 「プロに具体的にアドバイスしてもらいたい…」

というご不安をお持ちの場合は、ぜひキャリアの専門家への相談も検討してみてください。

ストローラー株式会社では、1,000名以上のキャリア支援実績をもとに、ご自身での退職を支援するサービスをはじめ、様々なキャリア支援のサポートをご提供しています。

▶個別の状況に応じた退職時のポイントのチェック
▶退職を上司に伝えるための事前ロールプレイの実施
▶退職トラブル発生時のサポート

ご自身の新しいキャリアを築くために、一歩踏み出すあなたを、私たちプロが全力でサポートいたします。
→ 退職支援サービスの詳細は下記よりご確認ください