一回の退職が“失敗”だと感じた時に読む話

退職して少し時間が経った頃、ふとこんな気持ちになることがあります。
「あの時、辞めないほうがよかったのかな」
「一回辞めた自分は、キャリア的に失敗なんじゃないか」

転職活動が思うように進まなかったり、周囲が順調そうに見えたりすると、その気持ちはさらに強くなります。

そして夜中に「退職 失敗」「転職 後悔」と検索して、このページにたどり着いたのかもしれません。

一回の退職を“失敗だった”と感じてしまうこと自体は、まったく珍しいことではありません。

この記事では、「なぜそう感じてしまうのか」「それは本当に失敗なのか」を整理しながら、今後のキャリアの考え方について一緒にみていきましょう。

なぜ私たちは退職を「失敗」だと感じやすいのか

日本では「続けること＝正解」という空気が強い

日本のキャリア観には、今もなお「長く続ける人が評価される」という前提があります。

そのため、一回でも退職をすると「我慢が足りなかったのでは」「逃げたのでは」と自分を責めてしまいがちです。

実際には、環境が合わない職場に居続けることが正解とは限りません。

それでも、辞めたという事実だけがマイナスのように感じられてしまうのは、社会の空気の影響が大きいのです。

退職直後は“成果”が見えにくい

退職直後は、成果が見えにくい時期でもあります。

退職はゴールではなく途中の出来事ですが、辞めた直後ほど、何かが良くなった実感を求めてしまいます。

転職先がすぐ決まらない、条件が理想通りではない。

そこに加えて、給与や役職、慣れた人間関係といった目に見えるものを失うと、人はそれを大きな損失として捉えやすくなります。

その結果、前のままのほうがよかったのではないかという思い込みが強まり、この退職は間違いだったのではないかという感情につながります。

 他人の“編集された成功”との比較

さらに、他人の編集された成功と自分を比べてしまうこともあります。

SNSや転職サイトで目にするのは、多くの場合「紆余曲折を経て成功した後の話」です。

・「年収100万円アップの転職に成功！」
・「未経験から憧れの職種へ」

一方で、自分はまだ途中にいる状態です。

完成形と途中経過を比べてしまえば、不安になるのは当然です。

その退職は本当に「失敗」ですか？見直してほしい3つの視点

今の不安な感情に飲み込まれる前に、一度以下の3つの視点で自分の決断を客観視してみましょう。

視点① 当時の自分にとって、その退職は妥当だったか

まず、退職を決めた当時の自分にとって、その判断は妥当だったのかという点です。

今の比較的落ち着いた状態から、過去の判断を厳しく判断していないでしょうか。

当時は、環境や心身の状態、人間関係など、さまざまな要因が重なった中で決断していたはずです。

あの時の自分にとって、辞めずに続ける選択は本当に現実的だったのか。

そこを冷静に振り返る価値はあります。

視点② 「辞めなかった未来」のリスクを想像する

次に、辞めなかった未来のリスクを想像してみることです。

「続けていれば今より良かったはず」という考えは、あくまで都合のいい仮定にすぎません。

もし辞めずに続けていたら、さらにメンタルを崩していたかもしれない、成長が完全に止まっていたかもしれない、あるいは取り返しのつかないミスをしていたかもしれない。

退職には失ったものだけでなく、避けられたリスクもあります。

視点③ キャリアは“点”ではなく“線”で見るもの

そして、キャリアは点ではなく線で見るものだという視点です。

一回の退職だけで、その人のキャリア全体が決まることはありません。

出来事の意味は、後から書き換えられていくものです。

今は失敗に見える経験が、数年後には転機として語られていることも珍しくありません。

その意味づけは、これからの行動次第で変えていけます。

「退職が失敗だったかも」と感じた時にやってほしい整理ステップ

今のモヤモヤを整理するために、以下の3ステップを試してみてください。

ステップ① 感情と事実を分けて書き出す

頭の中を一度外に出してみるのも一つの方法です。

「後悔している」「不安だ」という感情と、「退職した」「転職活動中である」という事実は別物です。

感情が強いと、事実までネガティブに見えてしまいます。

紙に書き出して分けてみるだけでも、状況を少し客観的に捉えやすくなります。

ステップ② 退職によって得たものを言語化する

退職によって得たものを言葉にすることも大切です。退職はマイナスだけの出来事ではありません。

・自分の「限界値」を知ることができた
・自分が「絶対に譲れない条件」が明確になった
・苦手な環境のパターンを学習した

必ず何かしらの“獲得”があります。

それを言語化できるかどうかが、次のキャリアに大きく影響します。

ステップ③ この退職をどう語るかを考える（リフレーミング）

さらに、この退職をどう語るかを考えてみてください。

面接や職務経歴書で重要なのは、辞めたという事実そのものよりも、それをどう受け止め、どう意味づけているかです。

面接や周囲への説明に向けて、言い換え（リフレーミング）をしてみましょう。

失敗談： 「会社が合わなくて、逃げるように辞めてしまいました」

言い換え： 「自分の適性と環境のミスマッチが、〇〇という点にあることを知ることができました。この反省から、次は〇〇という軸で貢献したいと考えています」

失敗談として語るのか、学びのある転機として語るのかで、印象は大きく変わります。

それでも気持ちが前を向かない時に知ってほしいこと

退職後に自信を失うのは、あなたが弱いからではありません。むしろ、自分の人生を真剣に考えている証拠です。

キャリアには、必ず谷の時期があります。今はその途中にいて、次の山へ登るための体力を蓄えている時間かもしれません。

ずっと谷の底に居続ける人はいません。

今、立ち止まることは、決して後退ではないのです。

一回の退職で、キャリアは決まらない

一回の退職が「失敗だったかどうか」は、これからどう使うかで変わります。

キャリアは一直線ではなく、散歩道のようなものです。

遠回りに見える道にも、あとから意味はついてきます。

今日はただ、立ち止まって考える日でいいのです。また歩き出すタイミングは、必ず来ます。

「自分のケースだとどうしたら…」そう感じたら、プロの力を借りてみませんか？

もし「自分の場合だとどう整理して考えればいいんだろう？」と迷うことがあれば、キャリアの専門家に相談するのも一つの方法です。  

実際に、退職後のキャリア整理を一人で抱え込んでしまう方は少なくありません。

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